Criado no ano de 1977 e nomeado originalmente como Style #36, o clássico Old Skool foi a primeira silhueta da Vans a apresentar a icônica Sidestripe, símbolo de autenticidade, que marcava não só o painel lateral do tênis mas cravava um espaço definitivo na cultura jovem.
A Sidestripe, também conhecida carinhosamente como Jazz Stripe como foi batizada no sul da Califórnia, é um dos principais elementos da Vans e foi concebida através de um esboço criado por Paul Van Doren, criador da marca, inspirado no escapamento de um carro e com intuito de diferenciar os tênis que naquele momento da história já conquistavam os corações de toda família do estado dourado.
O Old Skool tem passagem livre nos mais diferentes âmbitos da sociedade, das ruas às passarelas, dos palcos às pistas, o modelo é a principal ferramenta para que pessoas criativas possam expressar individualmente o espirito "Off The Wall". Apoiado sobre o pilar da música, nessa temporada o Old Skool é representado pelos embaixadores globais Chika, Denzel Curry e o rapper brasileiro Felipe Flip.
